前總統李登輝被稱為「民主先生」，意指他對台灣民主的貢獻。主要是講他不尋求二度參選民選總統，以及在2000年總統大選，國民黨敗選後，確保政權和平移轉。當然這也包括90年代與民進黨共同推動國會全面改選以及總統直選，在制度上完成台灣民主化的最後一塊拼圖。但無可諱言的，以蔣經國學校學生自居的李登輝與黨外/民進黨的路數是有所不同的。

李登輝與黨外/民進黨的淵源一開始並不深。他自己說，接任副總統後，前總統蔣經國要他與黨外接觸，他才將教會會籍移到長老教會的濟南教會。他受命於蔣經國處理高俊明、林義雄釋放等事宜。1988年1月13日蔣經國逝世，李登輝接任總統，他形容自己沒有班底、只是傀儡，1990年再度當選總統後，「才開始在動」（有所作為）。

1989年4月7日，鄭南榕以堅持百分之百言論自由，在警方攻堅時選擇自焚。2013年，李登輝受訪時對於這段歷程說，他不願意評論；這是鄭南榕的個人行為，鄭南榕有這樣的思想與作法，他不願意評論。「那個時候，我也沒有講什麼。」、「大家說很了不起、很了不起，你說了不起，就好了」、「但我不講話」。自由化的過程就是一步一步慢慢地改善，在這種情形下，他沒辦法一下子每樣都改變。必須一步一步改。「（鄭南榕）真的需要用到那種（自焚的）方法來，我不知道？」、「這樣即使得到民間的感激，但效果呢？不一定吧」。

90年代起，李登輝與民進黨的關係開始密切起來。但基本上，作為國民黨主席，李登輝與民進黨還是處於競爭關係。甚至2000年總統大選，李登輝還認定陳水扁無法當選，希望彭明敏等人去勸退陳水扁，免得讓宋楚瑜漁翁得利。大選後，李登輝在總統官邸接見前總統陳水扁夫婦，要離開時，李登輝問起陳水扁幾年出生的，陳水扁說「1950年」。曾文惠說，這少年仔跟憲文（李登輝早逝的獨子）同年（同年紀）。「台灣之子」與「台灣之父」展開了一段分分合合之旅。

李登輝對陳水扁政權最大的幫助就是籌組台灣團結聯盟，希望能讓本土政權拿下過半國會，以及協助扁2004總統連任。但在這段時間，李、扁還是有一些摩擦與衝突。總統府資政吳澧培曾揭露兩則李登輝與陳水扁不合的事件。一是2002年春節、內閣改組期間，李登輝認為陳水扁應該任用簡又新為外交部長。消息傳到陳水扁那邊後，扁反而將簡找來說，「李登輝反對任用你，以後你就是我的人了。」豈知，簡與他的親友居然分別跑去李登輝與李安妮吵架，才讓陳水扁私下對簡又新講的話傳出去，李對於扁的用人哲學相當感冒。

另一件事情是2005年10月李登輝有意訪美，陳水扁也有意訪美，美方有微詞。期間，扁政府透過外長陳唐山、總統府副秘黃志芳分別跟李登輝與吳澧培協調，甚至傳出扁政府挾洋自重、有意藉由美方行政部門讓李登輝打退堂鼓。這個過程讓李登輝相當不悅，甚至當年要替參選基隆市長的台聯子弟兵陳建銘站台時，李都不願意與阿扁同台。

但兩人真正鬧翻，主要還是2006年開始的扁案。李登輝深信，扁透過政治權力牟取龐大經濟利益、貪污腐敗；2008年下台的陳水扁，則在年底向特偵組告發李登輝總統任內透過2名隨扈海外洗錢等。兩人公開分裂，2009年，李登輝受訪時，「台灣之父」還否認他有這個「不肖子」。兩人後來一直等到2018年1月，陳水扁以祝壽為名前往探視翠山莊的李登輝，才盡棄前嫌，期間則整整有12年的時間，兩人沒見過面。李登輝最後站在門口送客時，看著阿扁柱著柺杖，一步一步走下樓梯，令人不勝感傷。