1923年出生的李登輝，一生橫跨日本時代、國民政府、解嚴前後及民進黨執政等多個世代，是台灣首位民選總統，被稱為「民主先生」；而討厭他的人，也有稱他為「台獨教父」或「黑金教父」，甚至還有新黨背景的監委誣指他的父親是日本人。
李登輝的父親是李金龍，還有一位兄長李登欽，二戰時於馬尼拉戰死。2006年，他曾前往祭拜入祀日本靖國神社的兄長，2018年，到日本提到要參加台籍老兵活動，罕見在鏡頭前激動流淚。李登輝也有一個日本名叫「岩里政男」，曾進入日本京都帝國大學農學部農業經濟系就讀。
二戰後，1946年，李登輝從日本返回台灣，進入由台北帝國大學改組的國立台灣大學就讀。期間，共產黨台北市工作委員會成員吳克泰曾說，他於1947年8月引薦李加入中國共產黨。不過，李登輝後來在2008年出版的「李登輝總統訪談錄」及2013年受訪表示，他僅在大四（1947年）參加「新民主協會」（或「新民主同志會」），後來該協會被中共吸收，他不喜歡共產黨的掌權方式，「交代清楚後就退出」，並沒有吳克泰說的「二進二出」。後來該組織被國府破獲，李登輝也透露，後來他出國讀書、離開台灣，即是有意「避禍」。
1968年，李登輝從康乃爾大學取得博士後回國，遭警總約談整整一週，他原本以為是與他在美國的言行有關，後來才知道是調查他在台大參加「新民主協會」一事。至於李登輝當年在美國是否與台獨人士往來密切，當年校友蔡武雄接受學者陳儀深訪問時說，李登輝年紀比較大、有家室，很照顧他們這些同學；但也像大哥一樣提醒他們，「如果往後要回台灣，在這裡就必須小心自己的言行。」這段談話透露出李登輝性格謹慎的一面。
1984年，蔣經國提名李登輝擔任中華民國第八任副總統。蔣是否有意讓李擔任接班人，連李登輝後來都說「不得而知」。但之後，李登輝確實成為蔣經國處理異議人士的重要助手。例如，1984年李登輝剛擔任副總統不久，即處理林義雄減刑出獄之事。80年代新興宗教新約教會與當局衝突不斷，李登輝也透過中研院研究員瞿海源瞭解、尋求解決之道。
1988年1月13日蔣經國過世，李登輝接任總統，隨後代理國民黨主席，並於7月正式接任黨主席，到了1990年，國大選舉總統，爆發主流、非主流之爭，當年7月，李登輝召開國是會議，獲得在野黨支持，確定了國會全面改選與總統直選等改革主軸。
李登輝接任總統後隨即訪問新加坡，相較於蔣介石、蔣經國父子在總統任內不敢出國，這也是台灣總統第一次出訪，當時新加坡總理李光耀以「台灣來的總統」稱呼。隨後，李登輝陸續出訪菲律賓、印尼、約旦、阿拉伯聯合大公國等非邦交國、邦交國，展開元首外交。1995年，李登輝訪問康乃爾大學更創下先例，他在英文演講裡引「美國公開賽」的雙關語，稱這一趟的出訪是「“U.S. Open”—open to Lee Teng-hui」，讓當時美國政府裡反對李登輝訪問的官員與中國政府恨得牙癢癢的。
1996年，台灣舉行首次總統直選，共有4組人參選，李登輝、連戰配以高達54%得票率，大勝其他3組候選人，他與第二名的彭明敏、謝長廷配差距近33%，還是目前差距最大的一次紀錄。這次大選也因為中國對台灣發動飛彈試射，全球矚目，美國也派出兩艘航空母艦前來巡視，讓美國防衛台灣的政策不再模糊。
李登輝之所有被稱為「民主先生」主要因為：一、有學者主張，雖然到2000年李登輝就擔任總統12年了，但「依法」，他還是可以參選第二次的民選總統，但李登輝拒絕了這個誘惑、選擇不再參選；二、2000年3月18日下午4時投票後，李登輝即指示當時的參謀總長湯曜明宣示國軍效忠下任總統，讓政權得以和平轉移。如果，把時間拉長，2004年總統大選後，同樣一個人、國防部長湯曜明稱眼疾住院，被前總統陳水扁質疑為柔性政變。台灣的民主也許來的並不如外界認為的「理所當然」。
