2016年國民黨選舉大敗，前主席朱立倫立即請辭黨主席，當時角逐基隆立委失利的郝龍斌，跟進辭去副主席，隔年再宣布參選黨主席，但結果並不理想。2020年國民黨再度選舉大敗，在吳敦義請辭前，郝龍斌率先又請辭副主席，接著宣布參加黨主席補選，且訴諸與當年一樣的「集體領導」理念。儘管深知國民黨需要新的招牌，但相同的路，郝龍斌選擇再走上一遍。
自代表新黨擔任立委以來，郝龍斌的從政開始最大的難關，就是走出父親郝柏村的影子。雖是深藍、軍系背景出身，但郝龍斌曾被陳水扁兩度邀請入閣，首次遭郝柏村嚴正反對，後來才在有條件下，於2001年擔任扁政府時期的環保署長，雖因反對台獨的立場與扁內閣顯得格格不入，但郝憑著處事圓融的性格，仍當了2年半才請辭，再轉任中華民國紅十字總會秘書長。
接著，2006年郝龍斌重返國民黨，並代表國民黨參選台北市長，期間郝柏村一度曾為包袱，屢次成為對手謝長廷的攻擊重點，在大環境有利下，順利當選並連任。外省、留美、黃復興系統支持，郝龍斌從政條件優渥，只是相較於陳水扁、馬英九，郝的群眾魅力不足，始終無法更上一層樓。
從2014年卸任台北市長以來，郝龍斌的仕途就一直不順，當年在馬英九時期擔任國民黨副主席後，郝龍斌就一直只是副主席。先在2016年空降基隆參選立委，卻因當時藍營內部分裂，被親民黨劉文雄、民國黨楊石城分食票源，而大敗給民進黨的蔡適應；2017年郝龍斌參加國民黨主席改選，也僅以第三名坐收，大敗於本土派的吳敦義、洪秀柱。
只是，當時的國民黨早已內部分裂嚴重，郝龍斌2017年參選時，就曾點出國民黨的問題，在於長期唯黨主席是瞻，是讓國民黨與社會脫節的主因之一，因為沒有一個黨主席是天縱英明 ，也沒有一個人能了解黨、國家與社會的全面問題，因此呼籲國民黨應該從「一人領導」改為「集體領導」。
如今，郝龍斌秉持相同的理性參與黨主席補選，大方向與國民黨尋求的改革並不違背，但多年擔任黨務高層幹部，讓郝龍斌難免會被貼上「上一代」的標籤，雖自知不會是國民黨的中興之主，讓郝一再強調自己沒有私心，但要帶領國民黨重振，在講求民意基礎的現在，郝龍斌實在太久沒有能證明自己的舞台。
