自從川普當選美國總統以來，各國領袖之中對他下最多功夫的莫過於日本首相安倍。2016年年底，川普尚未就任前，安倍是首位亞洲領導人親自前往紐約川普大樓會晤川普的人，他還送上川普最愛的高爾夫球具。川普上任後，安倍首次訪問白宮，兩人也是以打小白球拉近感情。川普上任迄今，安倍與川普會面與通電話的次數超過40次，甚至傳出在川普要求下，安倍親自撰寫推薦信函給諾貝爾獎協會，推舉川普角逐和平獎。
儘管安倍極盡討好、拉攏之能事，但在商言商的川普依然在貿易議題上不給安倍留情面。今年4月底安倍再訪白宮，除了替美國第一夫人梅蘭妮亞慶生，又與川普球敘。安倍當著川普的面，細數後者上任以來，日本公司已經在美國投資230億美金，創造出43,000個工作機會。但表面上兩人看似關係融洽，雙方幕僚在能否達成各自能夠接受的貿易協議卻是各持己見、毫不讓步。
為了營造2020連任聲勢，川普的當務之急是實現他首任的競選承諾，與主要國家重新談判貿易協訂，而且要談出一個互惠、公平的協議。川普批評前任政府任內簽署的貿易協議對美國不公平，任由外國予取予求。因此上任第一天，就以退出歐巴馬任內積極推動的「泛太平洋夥伴協議」(TPP)，給美國亞太友邦一個震憾彈，力挺TPP不遺餘力的安倍更是有苦難伸。川普之後與墨西哥、韓國都重新協商貿易協議，現階段主要目標則是中國、日本與歐盟。即使日本是美國在亞洲最重要、最親密的安全同盟，川普依舊公私分明。
川普表達要在5月底訪問日本之前，完成美日貿易協議談判的期待。但美國貿易談判代表賴海澤與日方的談判卻陷入僵局。華府態度強硬，要求日方給予TPP與歐盟成員相同待遇的農產品市場開放標準，卻拒絕東京要求逐步解除美國對日本進口汽車與卡車的課稅。日方對於美方堅持要將匯率納入貿易協議也持反對態度。這是典型的川普談判模式。
對於安倍而言，日本將於7月舉行參議院選舉，選前絕不可能單方面屈服於川普的市場開放要求，本身卻沒有獲得任何來自華府的讓步。但6月在大阪將舉行「20國」(G20)會議，安倍為了展現地主國的榮耀，只希望與美方儘速達成一個廣泛的貿易協議。因此他選擇透過搏感情的「元首外交」策略來鬆動川普的堅持。
川普會如何接招？他可以在5月18日最後期限前，宣布延長180天的美日貿易談判，以緩和美日關係，同時保有對日本施壓的空間。此外，有關美軍駐守日本的「特別方式協議」將於2021年3月到期，川普始終堅持美國在亞洲的安全盟邦必須負擔更多協防經費，屆時他也可以將重新協商此一協議與美日貿易協議連結。
但看起來安倍在5月底前讓步的可能性不高。最好的結果就是美日在川普訪問東京之前，先達成一個先期的架構協議。同一時間，川普團隊期待能夠完成與中國的貿易談判協議，再利用6月G20的場合，與日本和其他國家共同展示其逼迫北京讓步的成果，轉化為國內選舉的利多。由此觀之，美日貿易談判真正開始進入深水區，最快可能要到今年後半年、甚至明年才開始。
對安倍而言，美日關係最大的考驗就是川普的性格與堅持。川普認定美日關係除了安全合作，在貿易上也是一碼歸一碼。就算美國在處理北韓問題上，也需要獲得日本與韓國的支持，但川普在貿易議題上的強勢，讓安倍陷入艱辛處境，也讓美日關係出現外界可以煽風點火的可能裂痕。
對川普而言，同時與日本和中國談判貿易協議應該有不同的思考與策略。川普都是運用提高課稅作為懲罰東京與北京的手段，但日本畢竟是美國的安全盟友，而且也不像中國是美國重大的貿易與安全威脅。即使要與日本進行公平的貿易談判，華府也應該放鬆課稅的制裁，讓安倍有下台階，可以化解國內壓力，減輕對選情的衝擊。如此一來，才可以同時確保貿易公平性以及美日在亞太地區共同的戰略利益。
