美國總統川普成年階段，曾歷經古巴飛彈危機和美蘇核武對峙，與北韓領導人金正恩會談對他別具個人意義。這場歷史性會面能否一舉解除北韓核武威脅，將考驗川普的交易本事。
川普預定12日在新加坡與金正恩會面，他日前宣稱不需要做準備，引起外交界人士嘆息與訕笑。紐約時報報導，川普所言並非毫無道理，一向不按牌理出牌的他，確實整個成人時期都在為這次會面做準備，但他能否以非正統外交作風和北韓達成「大交易」，仍是未知數。
幕僚透露，川普2016年11月當選總統兩天後，時任總統歐巴馬在閉門會議中警告他，北韓將是他的頭號外交政策挑戰，川普自此一心想解決北韓問題。但與北韓領導人坐下來談的想法，其實19年前就在川普腦中浮現。
川普1999年曾說，他將與北韓領導人「拚命談判」，然後才會考慮軍事攻擊，「如果有人拿槍抵著你的腦袋說『把錢交出來』，你難道不會想知道他擁槍前的身家背景嗎？」
報導指出，川普對許多外交政策議題不熟，甚至毫無興趣，只有對北韓例外，他對平壤一直在威脅和勸誘間擺盪。川普與金正恩背景類似，都含著金湯匙出生、擅於自我宣傳，並有成為大人物的抱負。幕僚表示，川普對金正恩的動機一直感到好奇。
去年1月就任後，川普政府對北韓政策進行重大檢討，以加強經濟制裁和軍事演習對平壤「極限施壓」，是首波也是公認最成功的計畫之一。
曾任國務院北韓政策特別代表的尹汝尚說，這是川普思考很久，早在投入總統大選前就在想的事，「就這方面來看，他確實準備充足。」
一般認為，擁核是金正恩換取美國安全保證的籌碼。由於韓戰尚未正式結束，美國在南韓駐軍2萬8500人維和，尹汝尚擔心，川普不理解朝鮮半島複雜的安全動態，「川普知道撤除延伸性嚇阻、展開和談及終戰的意義嗎？」
川普的鷹派國安顧問波頓（John Bolton）5月指北韓應循「利比亞模式」棄核，激怒平壤，一度使「川金會」開不成，川普後來在峰會籌備階段將波頓晾在一旁。幕僚說，川普之所以不滿波頓，是因為他想創造歷史，並深信與金正恩對話可帶來和平解決方案。
紐時指出，現今影響深遠的朝鮮半島核問題，和當年形塑川普世界觀的重大歷史事件性質相同。
1959年，也就是韓戰停戰6年後，川普的父親佛瑞德（Fred）將他送進紐約軍校（NYMA），希望這所嚴格的寄宿學校能管好當時13歲的川普。川普的同學說，川普在紐約軍校深刻體驗核子時代的恐怖。
1962年，時任蘇聯最高領導人赫魯雪夫下令將飛彈運往古巴，瞄準美國本土，美蘇瀕臨戰爭邊緣。川普和同學透過廣播，聆聽總統甘迺迪警告赫魯雪夫，船艦若不掉頭，美方將採取行動。當時的學生對防空演習習以為常，核戰恐懼深刻烙印在他們心中。
此外，川普成長過程中，將韓戰初期擔任聯合國軍司令的麥克阿瑟視為偶像。麥克阿瑟因提議擴大戰線至中國，甚至不惜動用核武，和時任美國總統杜魯門意見不合，最後遭撤職。麥克阿瑟1964年逝世時，川普就讀的班級舉辦紀念活動。
川普競選總統時多次提起麥克阿瑟，嘲弄對手軟弱。幕僚透露，川普入主白宮後仍持續談論麥克阿瑟的功績。
川普前任首席策士巴農（Steve Bannon）表示，對川普來說，核爆時「臥倒並掩護」和古巴飛彈危機是影響深遠的經驗，「他知道韓戰尚未結束，他能完成讓他的偶像麥克阿瑟栽跟斗的事。」
