李敖給世人留下文筆和語鋒犀利的印象，自稱敢在戒嚴時期對抗威權體制的文人，他排第二，沒人敢居第一。他批判時政，甚至從政，而一生與許多女人的交往，也留下許多風流韻事。
創作無數的李敖曾獲全美華人協會頒贈最佳成就獎，也曾自封「中國白話文第一人」。
李敖創作以論述、散文及小說為主，兼有詩、傳記，但以歷史研究最為著名，考證嚴謹，語句簡短，筆鋒直率、犀利，具強烈的批判性，嘻笑怒罵皆成文章。他曾說，「別人因胡言亂語而死，我因胡言亂語而活」。
26歲那年，李敖在「文星」雜誌發表第一篇文章「老年人和棒子」，質疑老人不肯交棒，還說「我擔心的是，老年人不但不肯把棒交出來，反倒可能在青年人頭上打一棒」。
他隨後在「給談中西文化的人看看病」，批評了40幾位中國300多年來的古今人物，說他們都有病，「這些病包括義和團病、中勝於西病、古已有之病、中土流行病、不得已病、酸葡萄病、中學為體西學我用病、挾外自重病、大團圓病、超越前進病等等」，批評中國傳統文化，主張「全盤西化」。
狂放不羈的李敖年紀輕輕便加入知識界的論戰，1965年因在文星刊登「我們對國法黨限的嚴重表示」，導致文星停刊，開啟他批評國民黨、衝撞言論和出版自由的路。
他被視為威權時期的思想異端者，戒嚴時期96部著作遭查禁，被迫封筆。1970年代後期復出文壇，為文數量驚人，著作超過120種。
成為反國民黨的「名筆」，鄭南榕創辦「自由時代」甚至找李敖擔任總監。1984年3月創刊號封面還是李敖畫像，封底寫著：爭取100％自由，挑戰違憲的出版法。李敖為言論自由執大旗可見一斑。
政大台文所講座教授陳芳明18歲時讀李敖在文星發表的文章，陳芳明回顧說：「李敖是我那個時代的一種願望，一種行動，一種叛逆的象徵。他的叛逆帶有桀驁不馴的架勢，也具有雄厚的歷史知識訓練。」
「整個世代的知識分子都熱著心腸看他表演，卻沒有人鼓起勇氣加入他的行列。他比認為自命左派的知識分子還更具批判力道，並且更為激進堅強。」
陳芳明去年得知李敖罹癌後，寫文對他表示尊敬，還說「沒有他，威權統治的台灣可能更加酷寒」。
李敖常興訟，他1999年著作「恰似我的溫柔」點名批判，罵了2448個知識分子，還說罵得算客氣，只罵了2448個，「恰似我的溫柔」。
李敖罵人、告人的對象無所不包，總統、五院院長、故宮院長都被他告過，他自恃「自衛」、「衛人」、或「好管閒事」都有。
李敖曾從事房地產事業、文星雜誌主編、「求是報」發行人、文星書店總監、李敖出版社發行人、節目主持人、東吳大學歷史系教授、立法委員，廈門大學終生榮譽教授，還曾競選總統。
身為知識分子，李敖好戰，但情史也多采多姿，李敖與「野鴿子的黃昏」作者王尚義妹妹王尚勤未婚生女，而後與大美女影星胡茵夢結婚3個多月旋即離婚。之後與相差近30歲的現任妻子王志慧結婚，育有1子1女。
李敖一生都在對抗，卻也敵不過病魔，2017年初查出罹患腦瘤，自稱「我的身體變成戰場」；今天病逝，其犀利批判的身影，也成絕響。
