「夢時代要開了！好令人期待！台南已經很久沒有這麼大的開發案了。」南紡夢時代訂於12月25日開幕，一年多來一直是台南人熱烈討論的話題。其實這只是一個民間開發案，民眾卻有如此強烈的反應，呈現的正是各界對台南近年來缺乏重大建設的印象。賴清德在未來的市長任期內將推動多項重大建設，既令台南人期待，卻也將考驗其執行力，市府團隊勢必面臨更大挑戰。
賴清德此次在競選連任政見上表明將積極推動「新市政中心」、「台南市美術館」、「亞太棒球訓練中心」、「台南會展中心」、「小巨蛋」、「台南市立圖書館總館」、「中央研究院南分院」、「鐵路地下化工程」，也意味著未來台南各地可能大興土木，為台南帶來一番新氣象。
但部分建設案已經規畫多年，迄未進行；有些則是遇到阻礙和抗爭，還有一些難關要過。例如小巨蛋、鐵路地下化和飛雁新村開發等案，在過去推動時分別碰到委外爭議、抗爭和得標廠商涉弊案等問題，未來如何順利化解，對賴清德而言，將是一大挑戰。
台南市議員邱莉莉分析指出，很多重大建設都涉及區域整體發展，需要長時間的規畫和研究，市府4年來找出定位準備投入各項建設，並不算晚，但真正關鍵的是未來有無「執行力」？能否落實各項政見？賴清德的未來繫於他的執行力，要能夠成為政績，很多建設都必須加速推動。以鐵路地下化為例，市府經過4年協調，迄今徵收尚未妥善處理完畢，小巨蛋也一波三折，從前朝接手鐵路地下化和小巨蛋的推動，雖不是賴清德的錯，但能否順利推動，卻考驗市府團隊的協調和執行力，更關乎賴清德的政治聲望。
細看鐵路地下化問題，台南鐵路地下化工程起於84年的「台南鐵路地下化綜合規劃報告」，多年來歷經各種波折，但不管如何轉變，因為鐵路縱切台南市中心精華區，造成嚴重的交通和都市發展問題，市民都引頸企盼鐵路地下化。
經過多年，鐵路地下化終於拍板定案，原本應該是市民等待已久的大喜事，卻因徵地出現爭議，並引發拆遷戶質疑市府溝通過程毫無誠意，抗爭動作越來越大，並訴諸人權，讓鐵路地下化變成一個重大社會爭議事件，就連前台南市副市長林欽榮要接任台北市副市長，也因過去曾參與南鐵地下化而遭社運人士強力反對。
雖然社運團體和拆遷戶對工程和徵收方案仍有不同看法，但徵收鐵路東側土地直接施做永久軌已是鐵改局的確定方案，台南市政府也將全力配合中央進行徵收和補償方案。對於抗爭，「居住權」的人權大帽子讓市府動輒得咎，賴清德此次連任，特地找來長期投入社會運動和社區營造，且與社運界關係良好的前台南縣副縣長曾旭正擔任副市長，未來將負起鐵路地下化的協調工作，期使鐵路地下化如期進行，曾旭正未來如何化解鐵路地下化的官、民和社運界之間的歧見，也備受各界關注。
至於小巨蛋的問題始於合併前的台南市政府在2010年9月23日由市長許添財與台南大學簽訂備忘錄，市政府無償提供南台南站副都心內15公頃的文教用地給南大設立文化校區，南大則需負責興建可容納15000人的小巨蛋，後來南大一度希望能將容納量降為8500人，並將經費縮減至6億元，但因與原先簽署的備忘錄不符，遭市府拒絕。2012年4月因部分市議員認為南大沒有能力興建，要求市府將土地收回自行興建，最後仍決定由南大執行。2013年1月，市府指教育部已刪除文化校區的開發需求，故先前所簽訂的備忘錄失效，將依程序改徵詢第二優先權人（成功大學）的意願。
南大對此相當不滿，多次指責市府不應片面取消合約，並質疑賴清德刻意推翻前朝的計畫。市府則多次表明，執行過程中多次邀集校方研商，並協助校方向中央爭取建設經費，賴清德也多次向前教育部長吳清基及政務委員曾志朗爭取納入建校經費，但南大文化校區設置小巨蛋的建設經費並未獲支持全數納入教育部同意核給的建校經費，文化校區及小巨蛋的開發，教育部已確定不再納入南大校區設置計畫，市府也很遺憾。小巨蛋計畫是東區及市府的重大建設，市府必須積極研議以小巨蛋為主的開發方式，儘速提出新的開發計畫，以符合市民的盼望。
台南市政府後來徵詢成大的意願，但成大的態度始終有些保留，一方面說願意接手推動，卻未積極投入，加上校長改選問題，問題更加複雜，小巨蛋的進度也因此受阻。市府只好等到成大新任校長上任後，再積極與成大協調，一旦成大放棄，市府也有備案，不排除自行招商委外推動。
不過，民進黨市議員蔡旺詮對此頗為憂心。他說，其實當初如果市府支持南大興建小巨蛋，教育部的補助經費是可以保留的，若放下身段好好和南大談，更不致產生那麼多爭議。現在改找成大或自行委外辦理，早已曠日廢時。鐵路地下化的爭議也是如此，且是更大的挑戰，因為市府一開始沒有放下身段，好好傾聽鐵路沿線居民的想法，拿出最大的誠意去溝通，雖然後來不斷溝通，還提早規畫專案照顧住宅，但萬一法院基於人權至上的原則判決市府不得拆遷住戶，已推動的照顧住宅怎麼處理？更多的法律問題怎麼辦？這些爭議的建設案都可看出市府在處理事情時，必須更細膩，更有誠意溝通，才能做出最佳的決策。
此外，賴清德還將面臨另一項挑戰，即是12年國教的問題，南市可以說是全國唯一貫徹教育部12年國教精神的縣市，即使面對家長不斷質疑比序標準等問題，仍勇往直前。但現在考試入學期還未到，僅有零星的爭議，明年一旦面臨考試入學期，家長和學生的質疑將接踵而至，屆時才是真正的挑戰。
邱莉莉認為，12年國教勢必成為市府的一大挑戰，賴清德決定貫徹12年國教精神，落實多元入學方案，值得肯定，但其他縣市並未如此，多數縣市為屈就家長的要求，不斷改變多元入學制度，變得很鄉愿，明年考試入學期間，如果台南獨排眾議的做法引來太多批評，仍將造成市府極大壓力。而且，國立高中職校尚未改為市立，市府無法直接指揮監督，也是一大隱憂。
賴清德連任後立即找來熟稔12國教的台南女中校長陳修平擔任教育局長，應該也是著眼於12年國教的順利推動。其實，賴清德不必自己扛下12年國教的責任，台灣並不大，區域合併發展相當重要，而民進黨在此次選舉拿下多數縣市，如果南市推動的12年國教入學方式是對的，或許可以採取更積極的做法，透過黨中央或由南市邀集各縣市首長會商取得共識，反過來主導台灣教育制度的變革。
