連勝文競選辦公室今(11)日上午推出連勝文競選第一支電視廣告，並由導演徐一鳴到街頭找年輕人拍攝，詢問年輕人「如果很有錢，你會做什麼？」「如果你像連勝文一樣有錢，你會做什麼？」等問題，不少人回答「摟金髮妹」、「環遊世界」、「割雙眼皮」、「一直玩」、「在家數錢」；影片最後連勝文才現身說「選市長不是攻下一座城堡，而是在市民心中種下一顆希望種子」。
連勝文自參選以來，其權貴標籤便一直受到外界討論，但連營卻以此作為創意發想，在街頭找尋150位年輕人拍攝首支電視廣告，連營表示，希望透過此支CF提醒年輕人連勝文參政的意義，並爭取年輕世代對連勝文的認同。
影片中可以看到很多人對於「如果很有錢，你會做什麼？」「如果你爸爸很有錢，你會做什麼？」「如果你像連勝文一樣有錢，你會做什麼？」等問題有不同回答。其中有年輕人說如果很有錢，也許不會像連勝文一樣出來選市長，「這是吃力不討好的事」；也有人認為「我覺得他(指連勝文)滿傻的」。
連勝文競選總幹事蔡正元表示，長期以來連勝文被媒體和不了解他的人「針砭指導」，其實政壇有很多人家境也很好，像民進黨主席蔡英文的家財，沒人會以為蔡英文的家產，是自己當教授賺來的，是因為蔡的爸爸給她很多財產，但媒體很少琢磨，因此某種程度上連勝文在這方面比較吃虧。
這支廣告也同時放在Youtube上供網友瀏覽，但網友顯然不怎麼領情，有人留言「一百多個人就只有幾隻小貓幫你說話，我看你還是別選了吧」、「這廣告是要來檢討教訓現在的年輕人嗎?還是要繼續貼年輕人標籤?」還有人說「幫連打選戰的團隊怪怪的，這支影片對他沒啥加分作用吧？」「之前不是說已經攻下灘頭堡，怎麼現在又說不是攻下一座城堡？」「標準自己打自己臉的廣告」。
