總統蔡英文「自由民主永續之旅」11日啟程，將訪問加勒比海4友邦，中央社報導，總統歷經約15小時飛行後，專機在美東時間下午3時抵達紐約甘迺迪機場。此次出訪，總統自爆有隻小跟班「間諜尤達」隨行，並在YuoTube發表「總統專機開箱特別企畫」影片，第1支影片11日才po出，至12日上午8時不到，已經吸引超過6.4萬人次觀看。

小英為期12天的自由民主永續之旅，依序前往海地、聖克里斯多福及尼維斯、聖文森、聖露西亞等加勒比海友邦進行國是訪問。去程與回程將分別過境紐約、丹佛。這是她任內首次訪問海地與三聖等4友邦，也是上任後第7度出訪。

專機抵達甘迺迪機場後，包括美國在台協會主席莫健（James Moriarty）、駐美代表高碩泰等人，都親上專機迎接。隨後總統前往下榻飯店，早有上百名僑胞等候迎接，而包括《紐約時報》、《朝日新聞》、《日本時報》等，都有現場報導，連Yahoo News也有相關新聞，顯示外媒高度關注。

蔡總統在推特上po出與莫健」高碩泰等人合照，並表示紐約這個城市，長期以來一直是世界各地尋求自由的人目的地，因此，紐約也是一個開始自由民主永續之旅的好地方。

小英的臉書則是在11日預告有個小跟班隨行，要大家去「志祺七七」的頻道觀看。在長約130秒的影片中，幕僚志祺與間諜尤達，將一路隨行拍攝總統專機上的點點滴滴，總統還在間諜尤達身上簽名，寫下「願你順遂　台灣」。影片po出不到1天，已吸引6萬4500多人次觀看，也為正式嚴肅的出訪，增添趣味。