台北市長柯文哲絕對是目前參選2020總統呼聲最高的人選之一，根據多份民調顯示他都在前段班徘徊，但柯仍未明確表態參選與否。以柯文哲個性直白，不像一般政治人物，宛如「鄰家阿北」，加上相當善於利用網路，讓他一直在青年族群相當受到歡迎。不過，柯始終拙於處理人事問題，北市府多位首長、幕僚相繼離開且鬧得不太愉快，人事更換猶如跑馬燈，雖然他有人事問題始終存在，不過要選總統的行程，例如去美國面試，也是不能少，另外他增加以色列行程，希望看看小國如何發展，從這些跡象顯示，他已經是在選總統這條路上。
柯文哲到底要不要選2020總統，始終都是媒體追逐的話題之一，雖然柯已經回應過，「6月再問我」。另外，近期吵得沸沸揚揚莫過於柯P是否要組黨一事，不過柯文哲也未說明白。據了解，柯有意先從設立基金會開始，畢竟選舉就是要人、要錢，現在組黨對於明年初就要登場的總統大選，可能有些過於急迫，透過跨政黨結盟，利用柯的個人外溢效應，或許也是個可能性。
不過，柯文哲始終都要面對培養自己人馬的問題，第一屆市長任期小內閣不少都是屬親綠人士，包括前副市長陳景峻、觀傳局前局長簡余晏、市府前秘書長蘇麗瓊、市府前副秘書長李文英等人，但第一屆任期結束前就幾乎都走光了，甚至被柯酸「因為發現沒得抽」、「棄職潛逃」等，離職鬧得相當不愉快。
柯文哲不太會處理人事，幾乎眾所周知，只好常常透過心腹、市府顧問蔡壁如或李文宗來處理，但柯也曾私下透露過，他有時也是會心軟的，像是簡余晏當初堅持要請辭，他還親自到她家拜訪慰留，才發現簡的兒子原來是他的大粉絲，所以即使簡離開後多次痛批他，柯文哲說常常忍不住想直接罵出來，但最終還是忍住，只罵她一句「棄職潛逃」，因為他說會想起簡余晏兒子看他崇拜的眼神。
而柯文哲競選時期從市府副發言人轉任競辦發言人的林筱淇、市長室發言人轉任競辦發言人的林昆鋒，在九合一選舉結束後，也都未回鍋北市府，海選進入競辦當發言人的蔡峻維，之後接任「柯家軍」立委補選參選人陳思宇的競選團隊發言人，但選舉結束後，也未進入市府服務。
假如柯文哲要走組黨這條路，必須開始建立自己的組織，並確立黨的路線，因為要選2020總統大選，有關兩岸論述當然必需以國家領袖層級被檢驗，應該不只談「兩岸一家親」這種模糊論述，這些都是柯文哲必須面對克服的難題。
