選戰結束，選前在各家媒體民調皆落後柯文哲10幾個百分點的連勝文，即使在最後關頭打出「悲情牌」、「夫人牌」，這一仗，還是輸給了柯文哲，也將國民黨在台北市長達16年的市長寶座拱手讓人。要歸咎原因，連勝文除了競選團隊做出的文宣廣告頻頻引起外界爭議，旁人在最後關頭不斷開砲「反輔選」、整場戰役太過輕敵，最後，連勝文始終都沒有在這場戰爭中脫去「權貴」的束縛，成為這場敗仗的致命傷，到頭來，連勝文不是輸給柯文哲，而是輸給自己人。
「輕敵」
連勝文今年2月在圓環宣布參選時，為駁斥外界對他的權貴出身，他特地強調，出身不是他能選擇的，如果要他「換爸爸」才能當上市長，「很抱歉，我做不到」，他還說未來若當選市長，將薪水全部捐出來，做公益使用。這些話一說出來，立刻將連勝文的氣勢推向高峰，在當時的民調上，不管對上誰都是領先局面，加上藍營在台北市的基本盤原本就大於綠營，如同外界所說的，「派顆西瓜都會當選」。
即使是對手柯文哲出現後，面對這位當時自己遭槍擊時，在手術室外運籌帷幄的救命恩人，連勝文的民調始終不見下滑，讓連勝文的競選團隊出現了「輕敵」的觀念，不少「老爺幫」的藍營人士認為，只要沒有發生太大的問題、出太大的錯誤，以藍綠基本盤來看，北市長寶座對連勝文來說仍如囊中取物，但卻因此種下敗選的第1個關鍵因素。
團隊內部「內鬥」不斷
選戰過程一路打來，連勝文競選團隊發生的錯誤不斷，從「一直玩」競選廣告的拍攝、被外界諷刺為如小學畢冊的各種文宣、競選網站上線後就頻遭駭客入侵等，加上快速「切割」一切對己不利的事情，除了顯現這個競選團隊的方向不一，更不用說之後爆出團隊內「小鬼幫」、「老爺幫」的內鬥，競選核心幹部不滿總幹事蔡正元以及為市府官位「卡位」的鬥爭。
據一名連營核心幕僚指出，國民黨市議員李新的兒子李柏毅、前立委郭素春的兒子洪孟楷、基隆市副議長宋瑋莉的兒子林益諄等人，都在連的競選團隊中，但就是因為競選團隊內有「人情壓力」的聘用，導致軍令無法一條鞭。
連營人士也舉例，林益諄幫連勝文做了「勝」的手牌，近期多次在連勝文受訪場合出現，但因為常常阻礙到採訪，更多次敲到採訪記者的頭，早已多次被下令「不准再出現」，但林依舊我行我素、無人可管。另外，洪孟楷同時也是連營辯論組的成員，此次和柯文哲辯論，除了論述主調由洪負責，公民團體提問也是由洪主導，公民提問最後被外界大肆批評，嚴重打擊連團隊士氣。
連月來的荒謬表現，加上對手「超越藍綠」、「在野大聯盟」的競選主軸，讓連、柯2人的民調逐漸拉近、甚至出現「黃金交叉」，同時打亂了連營內部的選戰步驟，「小鬼幫」、「老爺幫」的內鬥聲音再次竄出，選戰策略猶如多頭馬車，加上找來蔡正元當執行總幹事，連勝文的競選團隊從8月份開始，外表看似趨於穩定，實際上在選戰節奏掌握是「荒腔走板」。
政治議題回答「切割」快速
撇開競選團隊的內鬥不說，連勝文在不少議題的對外回答上，其「切割」動作之快、次數之頻繁，更讓外界罵聲不斷，從之前被諷像畢冊的文宣不清楚是誰做的、PTT的網軍問題、捐高雄氣爆10萬非連勝文本人、市民小確幸影片非連營製作等，連競選總部主委陳炯松一席「中國首都」說，連勝文更是直接回應媒體「那要去問他，我才是候選人」。
此外，針對之前是否因「倒江」而導致向馬英九借將暫緩，連勝文回答「不清楚」，連總部在蘋果日報買的「特別企劃」廣告是誰買？連總部也「不清楚」，之前在造勢場合外，有國道收費員自救會成員被支持者毆打，連總部一樣「不清楚」，不禁讓外界想問，「連勝文到底對什麼事情才清楚？」
總是無法「做自己」
此外，連勝文在今年的選戰中，總是無法「做自己」，過去因為批評馬政府讓外界對他看好，但為了拯救選情，卻又不得向馬低頭。雖然偶有「倒江」之作，但沒過多久，又將此強硬態度放軟，加上過去的「大明王朝」、「丐幫幫主」等說法，徹底惹怒台北市內的「挺馬藍」，即使馬在多個場合中對此盡釋前嫌，仍無法呼喚這些「挺馬藍」出來投票。
內憂不斷，外患又來，當外界風向導向柯文哲的有利情勢，連勝文推出的任何文宣、廣告不斷被惡搞，競選團隊找來的廣告才子范可欽又承認「參考」國外樂透廣告，更讓連勝文形象雪上加霜，無力回擊。
旁人、親人頻失言「反輔選」
選戰打到最後幾週，父親連戰「日睡7小時、吃2餐被叫權貴不甘願」、「混蛋」、「皇民說」、母親連方瑀「感謝的人沒有柯文哲」再度重創已經嚴重落後的連營選情，成為壓垮駱駝的最後一根稻草。再加上「權貴」2字在連勝文這次選戰中，一直無法完全擺脫，日前的「一直玩」廣告和街頭拜票時身上一件上萬元的外套等議題，都讓外界對他和「權貴」無法「斷開鏈結」，進一步讓民眾對於貧富差距擴大的現狀更為反感。
到頭來，連勝文不是輸給柯文哲，而是輸給自己人。
