今年是二二八事件76周年，台北市政府文化局每年依照慣例都會舉辦二二八紀念活動，台北市長蔣萬身為蔣家後代的背景，也讓今年的二二八活動備受外界矚目。台北市文化局長蔡詩萍在臉書透露蔣萬安與二二八受難者家屬見面的過程並指稱，蔣萬安肯定百感交集，但無論是蔣家血緣或台北市長的身份，他都不能不面對這段歷史。

蔡詩萍在臉書Po文寫道：「這午後，蔣節雲、徐光，她們為蔣萬安市長上了一堂二二八的課」。他並指出，對蔣萬安，這是一場他期待很久的安排。蔣萬安很清楚，無論是蔣家的血緣，或台北市長的身份，他都不能不面對二二八事件這段歷史，關鍵是他的態度。

蔡詩萍續指，二二八事件對受難者跟家屬而言是人生際遇的分水嶺，從此親人離散，家庭破碎，時間也許能淡忘一些傷痛，卻不能不提醒她們人生從此不再完滿，但她們都選擇了，願意與蔣萬安會面，在台北市二二八紀念館裡，兩方見面了。他說：「蔣萬安市長伸出友誼的雙手，她們也回報以溫柔的諒解」。

蔡詩萍提到，蔣萬安在跟家屬見面前回顧了館內的常設展，多數時間靜靜聆聽，也會流露傷感，感覺得出蔣萬安內心深處百感交集，但這對他來說都是不能閃躲的命運與責任，蔣萬安這個午後「上了一堂他必須補修的功課。而這堂課，還會繼續。蔣市長明白的。」

蔣萬安在去年大選前曾表示，民眾怎麼看待兩位蔣總統為台灣、為中華民國的貢獻跟付出，自己非常坦然，也感到驕傲。過去引以為榮的就持續下去，至於受到外界質疑批評，也虛心接受並改進，看待兩位蔣總統對這片土地的貢獻時，要了解歷史是延續，評價政治人物不能脫離歷史脈絡的發展。