前總統李登輝30日逝世，享耆壽98歲，政壇指標性人物不分立場，皆表達哀悼之意。台北市長柯文哲也赴北榮悼謁李前總統並向家屬致意。而他自2014年當選市長後，曾與李登輝會面三次，一次在2014年的12月，柯文哲親自拜會李登輝請益如何做好台北市長；一次在2018年的8月，當時陷入藍綠夾殺的柯文哲，私下會面李登輝逾90分鐘，李登輝更在會面中建議他「兩岸一家親」這種話不要再談；最近一次，則是2019年2月，李登輝更鼓勵他「要出來選總統！」
柯文哲曾於2014年12月12日拜會李登輝，兩人當時閉門會談3小時，李登輝談到欲罷不能，直到李辦主任王燕軍提醒，大批媒體在外等候很冷，是否可以提早結束，兩人才結束第一次會談。李登輝會後表示，柯文哲勝選時跟百姓講很多話，那些話在他當市長後，要實實在在執行，讓老百姓得到最大利益，困難的事要一項項處理，用人更要用心，才能處理好，並叮嚀柯文哲，當市長很艱難，各方意見很多，要「謙卑、冷靜、忍耐」。
柯文哲於2018年8月9日再次拜會李登輝，當時正值北市選戰期間，民進黨已決定推派自家人選姚文智出馬，在白綠分手的情況下，柯文哲為求連任而向李登輝請益，據與會人士表示，在大家交換意見過程中，李登輝多半稱讚柯文哲的表現，期待他能「更上層樓」，有鼓勵他挑戰總統大位之意，並跟柯文哲說「現在還不需要表態」，目前台灣的狀況很糟糕，相信他有能力可以處理。
據了解，當時會中有人主動提及「兩岸一家親」的事情，稱當時是為了能夠順利舉辦世大運，之後就不要再提了，李登輝聽完後也表示認同，叮嚀柯文哲「說該說的就好，不該說的就不要再提了」；他也建議柯文哲，過去他提過的「特殊兩國論」就是所謂特殊的國與國關係，雖然對岸不喜歡台灣提「兩國」，但在「特殊」部分可以發揮、各自解讀。柯文哲隔日受訪時也證實，李登輝有告訴他「你現在就是專心市政，該講的講，不該講的不要講」，至於被問到李登輝有沒有鼓勵他參選總統？柯文哲回答說「沒有」。
柯文哲最近一次拜會李登輝則是在2019年2月，根據李登輝基金會秘書長王燕軍轉述，李登輝非常感謝柯文哲在百忙之中抽空在農曆年節期間前來探望他，也當面向柯表達祝福柯爸爸、柯媽媽身體健康。兩人談話也多半圍繞在李登輝身體情況，但對於李登輝突然說的「要出來選總統！」當時柯文哲並沒有接話。如今李登輝病逝，柯文哲強調，對他來說，無論世人評價如何，李登輝都是時代的英雄，雖然他已離我們而去，但李登輝留下的精神，會由我們接棒傳承。
