2018年11月24日9合1選舉，民進黨縣市長由13個掉落到剩下6個，當晚民進黨多數高層和台派大老，認為蔡英文很難連任下屆總統，整個黨陷入愁雲慘霧當中。沒想到，事隔一年多，小英總統擊敗了國民黨總統候選人韓國瑜，選票還超過814萬票，得票率超過57％，成為台灣民選史上得票最高的總統。
蔡英文第一任上任之初，年金改革、一例一休、禁用老舊柴油車等議題，重創了中南部的農人、工人和退休軍公教，當時民間有個笑話說，民進黨還有那個階層是沒得罪的？這也是總結國民黨韓國瑜擊敗民進黨陳其邁成為高雄市長的原因，這當中也並非民進黨提出的政策全然是錯的，但在「錯的時機」，提出「對的政策」，加上民進黨急於兌現政見，多項的政策向人民解說力道不夠以及配套不周延，造成民意強烈反彈，有人認為當時國民黨拿下15個縣市，剛好而已。
9合1選舉的失利，全部都算在蔡英文頭上，可以說是民進黨創黨以來最大的挫敗，因此除非進行大變革，否則無法因應2020總統大選，甚至會丟掉好不容易拿回來的中央執政權，因此蔡英文啟用了曾是對手的蘇貞昌擔任閣揆、過去意見相左的葉國興，擔任國安會副秘書長，展現了被批評大舉進用新系之外，也廣納黨內其他能才，蔡英文施政上展現「彈性」作風。
但這樣做還不夠，中研院前院長李遠哲、獨派大老彭明敏、吳澧培等4人仍然公開登報要求蔡英文做完一任就下台，讓前行政院長賴清德參選，最後演變成賴清德跳出來登記爭取黨內總統初選，這場總統黨內初選，儼然一場激烈的內戰，這場激戰讓民進黨陷入前所未有的震盪，結果是小英勝出、賴清德落敗，最後小英邀請賴清德擔任副手，消弭黨內支持賴清德支持者的怨氣，同時也藉助賴清德的社會聲望，提昇中南部民進黨立委選舉的勝選席次。她也藉此彌補黨內裂痕。
習近平提一國二制治台、反送中 讓蔡英文撿到槍
2019年元旦，中國國家主席習近平公佈「九二共識」就是「一國二制」。小英以國家元首的高度重重回擊，加上香港反送中百萬人民上街頭，蔡英文也表態支持，此刻她好像撿到槍，不僅藉此氣勢贏得民進黨黨內總統提名，當時的民調也贏過台北市長柯文哲和高雄市長韓國瑜。
蔡英文由此開始逆轉勝，台灣年輕人以香港為借鏡，積極關切香港處境，台灣也對落難的香港抗議者施以援手。緊接者，中美貿易戰開打，台商資金返台，股市上萬點，都給小英帶來利多。
除了上述因素，國民黨的多位候選人的爭奪戰和韓國瑜勝出後，社會對他參選正當性的質疑？這些問題以及美國半公開支持蔡英文，都讓蔡英文民調穩定上升。
蔡英文在兩岸政策向中國說「不」與韓國瑜「不敢」說不的態勢，讓民眾經歷香港反送中遭中國強烈壓制下，有了不一樣的感受。
亡國感催逼年輕世代、中產階級支持
「保護台灣主權」的競選主軸讓蔡英文立於不敗之地，「亡國感」催逼出年輕世代和中產階級的選票。
雖然最後兩天的韓流讓蔡英文及綠營支持者驚嚇一跳，但今晚開票結果，顯然是多慮了。
蔡英文堅毅和彈性作法，充分顯示在9合1敗選後的作法，雖然獲得連任，但她接下來的第二任，民眾的要求會更多，包括年輕人低薪、勞保年金改革、長照週延化的議題，還有在兩岸議題方面，如何與中國破冰，經濟上又如何能與中國保持若即若離的態度，還有台灣與亞洲各國、與美、日關係發展。
「亡國感」和反送中議題，讓台灣民眾暫時按下上述內政議題，但上述議題並不會因此消失，還是需要蔡政府來解決。
回鍋接黨主席？ 黨內外觀注
在民進黨內，蔡英文是否回鍋接任主席，她上次下台是因為敗選，但這次連任總統，依照民進黨規定必須接任民進黨主席，蔡英文是否重回主席位置，也值得外界觀察。
再者，韓國瑜大力砲轟民進黨新系佔據政府重要位置，這次小英連任，新潮流系是否繼續仍然囊括重要位置，或是不問派系，積極栽培民進黨內青壯世代，作為永續執政的接班梯次，也是外界觀察指標。
另外，以蘇貞昌為首的內閣是否總辭以及立法院長誰來擔任，這些都牽動蔡英文連任後，民進黨內的政治資源分配，而蔡如何處理，也備受矚目。
