總統蔡英文過境美國紐約第2天，將與美國前副國務卿阿米塔吉早餐會，下午將與長期關注中國民主人權運動的哥倫比亞大學教授黎安友（Andrew Nathan）等學者舉行閉門對談。
總統訪問加勒比海友邦之旅，過境美國紐約首日第一個行程，出席與友邦駐聯合國常任代表的歡迎酒會，17位友邦駐聯合國常任代表或觀察員出席，這不僅是中華民國總統首次在紐約與友邦聯合國常任代表會面，會見地點選在駐紐約辦事處，也創下總統在台灣的駐美館處進行公開活動首例。
總統這次過境行程滿檔，上午預定與美國前副國務卿阿米塔吉（Richard Armitage）早餐會。總統日前在台灣接見由阿米塔吉所率領的「2049計劃研究所」訪問團時表示，會持續與美國密切合作，在自由開放的印太區域強化雙方夥伴關係，共同因應區域的危險及挑戰。
在早餐會後，總統與阿米塔吉將接受隨行採訪團訪問；接著總統將出席台美企業高峰會，峰會前，總統將與美台商會主席史賓林特（Mike Splinter）、美台商會會長韓儒伯（Rupert Hammond-Chambers）一起受訪，暢談峰會主題。
美東時間下午2時30分，總統將在黎安友（Andrew Nathan）主持下，與多位哥倫比亞大學學者、相關領域研究生在哥倫比亞大學進行閉門對談。會後，總統將接受隨行採訪團採訪。
黨政人士表示，黎安友對六四事件、中國民運非常支持，更一度成為中國的黑名單，且過去蔡總統在民進黨主席任內，黎安友曾邀她到哥倫比亞大學訪問，因此，總統與黎安友在哥倫比亞大學等學者同台對談，具有相當高的政治意義。
同時，這名人士也說，總統哥大閉門對談的主題「民主、自由與人權」，尤其香港送中條例立法過程，引發上百萬名香港民眾上街頭抗爭，國際社會高度關注，香港歌手何韻詩更至聯合國人權理事會演說呼籲將中國除名，如果總統從民主、自由與人權角度出發，與美國學者對談香港反送中一事有其意義存在，凸顯總統對香港民主自由人權的關注。
結束哥倫比亞大學閉門對談後，晚間總統將出席紐約當地主流與僑界人士晚宴，發表講話；並在晚宴前的貴賓酒會，向包括美方政界在內的所有來賓致意。
在紐約停留第3天也是最後一天，即美東時間13日上午，總統將與台灣留學生在中央公園見面並一起健走。當天，總統也將接見多位美方政要，並安排與美方政要通話。
結束過境紐約行程，總統與訪問團成員將啟程前往友邦海地、聖克里斯多福及尼維斯、聖文森、聖露西亞訪問，返程將過境丹佛，並計畫在21日上午與隨行媒體茶敘，說明出訪成果。在丹佛停留2晚後，啟程返台，預計台北時間22日返抵台灣。
