波特蘭拓荒者雖然昨天不敵金州勇士、於西區決賽被橫掃出局，但是今年季後賽他們連克雷霆、金塊兩大強敵，證明了自己的實力，也讓外界對於球隊未來更加寄予厚望。根據《雅虎體育》記者Chris Haynes報導，拓荒者球團也在球季結束後，立刻為主將Damian Lillard送上4年1.91億美元的天價合約，希望提前將這一位明星後衛的巔峰留在波特蘭。
Lillard在本季多次發言表示願意終身待在拓荒者，甚至說出若不能在此奪冠，他寧願終身無冠的豪氣話語，也讓人見識到他一顆忠誠的心。而今年季後賽他也說到做到，首輪絕殺雷霆，次輪則帶隊和金塊苦戰4OT獲勝，用表現征服了許多球迷。
雖然最終沒能闖過勇士這關，不過球隊也已經打出19年來的最佳成績，這是「撕裂之城」繼1999-2000年賽季以來，首次打進到西區決賽，而最大功臣當然是他們的領袖Lillard。本季的季後賽他場均出戰40.9分鐘，可以攻下26.9分、4.8籃板、6.6助攻。
目前Lillard的合約還有兩年，剩餘6143萬美元的薪資，因此若是雙方拍板定案，未來的6個賽季Lillard都將待在波特蘭。另外，NBA薪資專家Bobby Marks透露，Lillard這份超級頂薪合約將從2021-22賽季開始生效，前3年的年薪分別是4260萬美元、4600萬美元、4940萬美元，而最後一年更將會突破歷史性的5280萬美元。
而除了Lillard之外，拓荒者也已經和總教練Terry Stotts完成了續約，他從2012-13賽季就開始執教球隊，在這一段期間他們取得了325勝249負的戰績，並且在13-14年賽季之後、連續6年打進季後賽。
