針對年底縣市長選情，民進黨初估至少應可保住雲林、嘉義縣、及屏東三席，宜蘭則有奪回的希望。除此之外，南投縣還有立委補選，是此次選舉中唯一的四合一選區，又是行政院長吳敦義的故鄉，既有故鄉保衛戰的意義，也是民進黨是能否達到四分之一罷免提案門檻的重要一役，因此也被視為超級選區。
在台北縣、台中縣市及台南縣市確定合併升格之後，原本被認為選情不激烈的年底縣市長選舉，在雲林縣立委補選國民黨大敗之後，重新獲得朝野重視，民進黨是否能夠延續雲林勝選的氣勢，也值得關注。
民進黨發言人趙天麟說，年底縣市長選舉雖然是地方性選舉，且受到部分縣市升格影響，只有17縣市要選出百里侯，不過由於時間點剛好是馬英九執政將近過半，民進黨視此次選舉為民眾對馬政府施政的「期中考」。
趙天麟坦言，幾個月前黨內並不看好年底選情，但經過88水災、雲林縣立委補選後，黨內士氣很高，不但已執政縣市有信心維持優勢，原本選情困難的地區，只要努力，也相信沒有不可能的事。
他強調，雲林立委補選是黨中央與地方黨部操兵的好機會，透過組織動員、網路工具希望能找出一套勝利方程式，讓黨提名候選人能順利勝選。
據指出，在約三個月前，民進黨內部甚至有人認為可能縣市長選舉會落到零席次的悲慘地步，但雲林一役，確實讓民進黨重拾信心。
最近國民黨頻頻傳出分裂、派系問題，趙天麟說，國民黨分裂確實會讓民進黨得利，但是民進黨要勝選不能光靠藍營分裂，更重要的事要向選民突顯出藍營候選人分裂的原因，像是南投縣長李朝卿有案在身，讓選民判斷是否該支持這樣的國民黨。
對外傳國民黨研擬要求參選縣市長的立委辭職，讓有意參選縣市長者改選立委。趙天麟認為，這是國民黨一貫「搓圓仔湯」的手法，如果國民黨真的使出這樣的手法，就涉嫌違反選罷法規定。
民進黨選舉人士也指出，由於藍軍原本在雲林縣掌有優勢，民進黨卻在這次立委補選中大贏兩張加起來還多兩萬多票，顯示國民黨的地方派系有鬆動現象。而原本提名人張麗善臨陣退選，更引起內部風暴，民進黨認為，雲林縣長蘇治芬連任應沒有太大問題。
至於嘉義縣，民進黨提名人張花冠，因為有現任縣長陳明文的力挺，民進黨近年歷次選舉都是贏面，因此勝選機率也甚高。屏東縣此次是災區，馬政府的救災遲緩，對於國民黨選情已經造成不利影響，民進黨評估應該可以穩住。
至於可能五五波的縣市，則是宜蘭縣。由於現任國民黨籍縣長呂國華政績不佳，宜蘭一向是民進黨的民主聖地，民進黨評估，在馬政府經濟不振，又有嚴重傾中現象，民心回到民進黨的趨勢，已可略窺端倪。但國民黨有現任優勢，中央挹注資源豐富，必須謹慎因應，未必容易重奪政權。
最受矚目的是南投縣。可以說是決戰中台灣的另一翻版。雖然南投縣目前是團結的民進黨對上分裂的國民黨，但是南投出身的吳敦義現在位居行政院長，這一戰只許贏不許輸，動員中央資源應戰可想而知，對於有可出走的參選者，也會盡力撫平裂痕。目前國民黨有前中央辦公事執行長陳志彬、南投文化局長陳振盛有意參選縣長，現任李朝卿必須費力擺平地方的反彈。
而對於民進黨來說，上次南投縣長選舉是因為內部分裂才選輸(提名蔡煌瑯，林宗男脫黨參選)，這次不管是立委補選還是縣長選舉，只要贏了其中一席，就是勝利。由於此次縣市長選舉相較冷清，南投縣可能成為全國注目的焦點。一旦成為明星縣市，對於擅長打文宣戰的民進黨而言較為有利。而民進黨的提名人李文忠，擁有全國性知名度，又具有爆發力，因此選情未必對國民黨完全有利。
此外，彰化縣上次國民黨的卓伯源大勝民進黨翁金珠二十多萬票，但是主要是受到扁政府的高捷事件風波影響，民進黨曾經在彰化縣兩度執政，擁有一定實力。這次選舉剛好相反，馬政府政績不彰，民調屢創新低，因此也不是沒有反敗為勝的機會。
