2026九合一大選即將登場，台北市長蔣萬安14日下午舉行「安心大遊行」，因多次精準預測台灣選舉結果而被封為「台灣選舉之神」的日本學者小笠原欣幸到現場觀察並分享心得，他在臉書發文寫道，2000年前副總統連戰競選總統時，和2010年前台北市長郝龍斌競選連任時的兩次「台北大遊行」，以兩次遊行作為參照，蔣萬安陣營的遊行介於兩者之間。
小笠原欣幸提到，他在光復南路觀看了整個遊行隊伍通過，之後到目的地台北市政府廣場，不過下午台北下起了雨，這影響了參與人數和現場氣氛，市政府廣場活動舞台前面的參與者熱情高漲，不受雨水的影響，是選舉造勢活動的典型景象，但後方群眾的熱度沒那麽高。
小笠原欣幸指出，市府廣場的參與人數可能會低於主辦單位的預期，類似14日大遊行的活動在台灣選舉中非常重要，過去30年間他曾親自觀察幾場重要的大遊行，其中最令人印象深刻的是，2000年連戰競選總統時，和2010年郝龍斌競選連任台北市長時的兩次「台北大遊行」。
小笠原欣幸續指，當時連戰的大遊行隊伍從市政府前出發時，約有5萬人參加、聲勢十分浩大，但遊行途中突降大雨，導致許多人中途離開，最後在目的地中正紀念堂舉行的晚會只有約1000人參加，顯露連戰敗選的徵兆。而郝龍斌2010年的大遊行同樣約有5萬人參加，取得很大成功，使其連任態勢更加穩固，也展現了國民黨在台北鐵票的凝聚力。
小笠原欣幸分析，若以上述兩個案例作為參照，蔣萬安陣營「台北大遊行」的評價大致介於兩者之間。對此，網友紛紛留言回應：「老師有夠認真的」、「比較後如同教授所說：戒慎恐懼」、「老師也要保重身體啊，小心感冒」，不過也有網友認為：「好像說了什麼，又好像什麼都沒說」。
小笠原1日也到沈伯洋大安、文山車掃的起點木柵集應廟，事後以中日雙語發文寫下：「我提前1個小時到場，現場早已擠滿了人。」回顧小笠原先前對台北選情的觀察，他原本指稱蔣萬安會篤定連任的觀點，但後來以「龜兔賽跑」比喻兩人的選戰氣勢並表示，將蔣萬安比作一度遙遙領先的兔子，途中繞路後再回頭，才發現沈伯洋像一隻速度驚人的美洲獅追了上來。