九合一選舉進入倒數階段，長期觀察台灣政治的日本學者、清華大學榮譽講座教授小笠原欣幸表示，國民黨面臨逆風，若民進黨能夠拿下台北市、新北市其中之一，都將會是場大勝，民進黨占優勢，有可能奪回嘉義市、彰化縣、宜蘭縣與新北市。對此，媒體人詹凌瑀指出，當小笠原公開說「國民黨面臨逆風」，這句話的份量，比台灣任何一家民調都重。

詹凌瑀發文表示，觀察台灣選舉幾十年的小笠原欣幸講話一向保守，每次都把「還有變數」掛在嘴邊，所以，他點出的東西其實很殘酷，民進黨氣勢回來，不是民進黨變強，是國民黨自己玩過頭。

她指出，國民黨預算卡到8月才過，國務機要費全刪，刪到連庇護工場的月餅都沒了，「毀憲亂政」4個字，一般人聽不懂；弱勢月餅，連阿嬤都懂，國民黨以為自己在打憲政高度，結果輸在一盒月餅，「這不是民進黨厲害，是在野黨自己把民意送出去」。

她提及，小笠原說蔣萬安的表現比預期中更「不盡人意」，很客氣，翻成白話就是「躲」，蔣萬安這場選戰採安全保守打法，能不碰就不碰，問題是沈伯洋根本沒在比安全，而是在比誰敢站出來講話，「一個往後退，一個往前衝，中間選民看得一清二楚」，小笠原估沈伯洋已站穩46%，當年陳水扁1998年連任失利，拿45.91%，是民進黨在台北的歷史天花板，「沈伯洋還沒投票，已經踩在天花板上」。

「真正的重點不在台北，在新北」，詹凌瑀指出，小笠原講得很直白，藍營輸掉新北，2028重創，連台北一起丟，基層會崩，新北是全台人口最多的縣市，是國民黨的糧倉，糧倉失守，2028還拿什麼打？

詹凌瑀直言，最狠的一句是小笠原說，藍營還在迷戀去年大罷免32比0。罷免是守城，選舉是攻城，兩件事本質不同，國民黨把守城的勝利當成攻城的本錢，結果就是一個月後，可能連城都守不住，「還有31天，但風往哪裡吹，日本人都看出來了，國民黨自己看不出來？」