美國將於11月舉行總統大選，由外交部辦理的跨黨派觀選團目前正在芝加哥，參與民主黨全代會。行程進入第二天，上午訪團首先拜會伊利諾大學，就科技交流、教育研究、科技應用醫學進行深入討論，緊接著參與芝加哥全球事務研討會。下午外交部舉辦「台灣之友」聚會，聯邦眾院榮譽議長裴洛西（Nancy Pelosi )、聯邦眾議員克里佛（Emanuel Cleaver）等超過40位美國民主黨友人與台灣代表團進行交流。
民進黨高雄市議員湯詠瑜表示，今日拜訪的伊利諾大學，與位在高雄的中山大學、高醫，以及即將在高雄設立分部的陽明交大、清大均有密切合作，透過基層草根的互動，能累積長遠且廣面向的合作關係，特別是從教育出發，可以帶動更多連結。將更有助高雄在轉型往高科技及智慧醫療、數位城市發展。
外交部「台灣之友」聚會中，裴洛西在交談中再度提及2022年訪台的目的，就是要表達對台灣的支持是參眾院跨黨派的共識，希望接下來能夠強化台美經貿關係。
晚間代表團前往全代會場，現場聆聽前總統歐巴馬與前第一夫人蜜雪兒歐巴馬壓軸演說，現場氣氛瞬間到達高點。民進黨中執委李妍慧觀察指出，第二天的人潮比第一天還多，歐巴馬跟蜜雪兒兩人都用動人的演說不斷催票。活動每天現場標語都不同，緊扣選戰主題，現場也遇到非常多支持台灣的朋友，包括國會議員，熱情打招呼，民進黨代表團也把握機會觀選、拚外交。
