距離國民黨主席改選約剩3個月，但在國民黨中央公布選舉細則前，除現任黨主席江啟臣外，各方多是鴨子划水，舉凡前主席朱立倫、高雄前市長韓國瑜、中廣董事長趙少康參選與否仍未說死，但除了上述幾位藍營巨頭外，動作漸趨高調的連勝文其實已箭在弦上，且參選可能性更勝韓、趙。
今年2月趙少康挾著｢韓趙聯盟」的震撼彈強勢回歸國民黨，但早在此之前，連勝文已先在檯面下動作頻頻，不僅勤走基層，拜會各縣市議長、黨代表、青工會代表等地方人士，也與潛在競爭對手的朱立倫、韓國瑜等人保持互動，就唯獨與江啟臣掌權下的黨中央漸行漸遠。
由於父親是藍營大老連戰，早於2014年參選台北市長、2005年擔任國民黨中常委之前，連勝文在相當早期就會在藍營人士的選舉造勢場合露面。熟悉人士稱為「跟國民黨一起長大的」，對國民黨特別有感情，因此在國民黨潰敗，暫時由中生代掌舵後，連勝文原先抱有高度期待，但相當長一段時間以來，連勝文不斷直接向對黨內開砲，且針對的對象，不僅是曾經力挺卻反目的江啟臣，而是整個國民黨。
在國內防疫成果受到各方肯定，衛福部長陳時中人氣高漲之際，連勝文主張追蹤疫苗議題，並要國民黨召開記者會開砲，卻得到「不要逆時中」的回應；加上藍營的兩岸政策主張，再走回頭路，讓連勝文再一次大感失望，即使話講到沙啞，在黨內還是被當作耳邊風，讓連勝文「難道要看黨這樣下去」的鬱悶感越來越難以釋懷，加上勤走基層期間宣揚的各項主張，舉凡專職黨主席、集體領導都獲得支持，逐漸加強連勝文真正有參選黨主席的念頭。
只是，國民黨主席選舉細則尚未出來，雖然不會有參選資格不符的問題，但參選期程始終未訂，讓各方陣營仍處於互相觀察、箝制的階段。連勝文陣營也非按兵不動，不僅出席陸軍官校校友會、中央軍事院校音樂會，嘗試拓展軍系票源，更陸續拜會台北市議長陳錦祥、桃園市議長邱奕勝等人，其中也包含彰化議長謝典林，由於謝家在前次的黨主席補選力挺江啟臣，讓連勝文此舉的宣戰意味顯得濃厚。
但相較於朱、韓、趙等大咖，連勝文的參選連熟識已久的黨內同僚都不看好，冒然參選後，若落得慘敗，甚至可能傷害到未來在黨內的發展。
不過，近連人士表示，連勝文並不會去思考勝選有多少，依連的個性，與其想東想西而裹足不前，連更情願一旦下定決心就會往前衝，不想變得好像為贏才選，不贏就不選，一旦連勝文參選，就會將主張說清楚，會強調國民黨的文化、方向要被改變，爭取理念獲得認同，才是連勝文想藉由參選傳達給黨內的訊息。
