2014年的台南市長，前台南市長賴清德以72.9％的超高得票率，拿下71萬餘票，黃偉哲此次面對5位對手搶票，其中還有2人源自泛綠，加上初選內訌餘波未平和大創案被圍剿，最後還有「韓流」來襲，使得原本選情遙遙領先的他流失不少選票，最後得票不到40萬票，得票率也未過半，贏得十分驚險，也正如外界所形容「原本民進黨在台南是躺著選，現在是站著選才會上。」更意味著，如果民進黨要在台南保住執政優勢，恐怕必須加倍努力，爭取廣大市民的信任和支持。
台南市政治版圖多年來一直是綠大於藍的局面，市長和立委選舉向來都是民進黨的天下，林飛帆才會諷刺民進黨就算提名一顆西瓜都會當選。此次民進黨由黃偉哲掛帥，黃偉哲從民進黨初選開始，支持率就居高不下，直到獲得黨的提名，面對黨內初選裂痕尚未弭平，又有多位無黨籍和國民黨市長候選人夾擊，仍以三成多的民調支持率，遙遙領先其他人，先前綠營內部以民調趨勢推估，加上民調未表態者的比例，黃偉哲仍可能獲得超過50萬票、過半的得票率。
高思博參選後，各項民調支持率始終無法突破二成，但後來藍營選情在「韓流效應」醱酵後，高思博也藉機和聲勢看漲的韓國瑜聯手造勢，主打「「南高連線，發財無限、創意無限」」，對泛藍選票起了催票作用，成功拉抬台南選情，加上各陣營猛攻黃偉哲的大創案，引起部分中間選民的疑慮，導致黃偉哲的聲勢大幅下滑，逐漸形成藍綠對決的局面，高思博也順利搶回泛藍選票，最後拿到30萬票，成功守住國民黨的基本盤。
最令人跌破眼鏡的是，原本民調遠遠落後的陳永和，因為對反龍崎廢棄物掩埋場議題的堅持，還拿出原本要做為女兒嫁妝的200萬元定存做為競選保證金，選戰最後祭出讓他拿回200萬元保證金的訴求，很多年輕人和網友均被他堅持趕走廢棄物掩埋場的毅力所感動，流傳「與其投給騙子（暗指黃偉哲），不如投給瘋子（暗指林義豐）；與其投給瘋子，不如投給傻子（暗指陳永和）。」的說法，不少人轉而將票投給他，讓他獲得第三高票。
林義豐在一堆政治老面孔異軍突起，高齡70歲的他先以裸著上半身秀出健美身材的競選看板受到矚目，上鏡頭時言語直白，並強力抖動著「雙七」手勢，還到墳場拍廣告，讓許多年輕人覺得他很有趣，對他產生好感。他再以百大DJ為號召的電音趴成功擄獲年輕人的心，加上「台灣川普」、「北柯P、南虧雞」等話題炒作，聲勢扶搖直上，成功吸納許多不滿藍綠惡鬥的「賭爛票」和年輕選票，民調從原本個位數，到聯合報一項民調竟以14%的支持度，一舉超越高思博的12%，最後終因藍綠票源逐漸歸隊，僅拿到第四高票。
前台南縣長蘇煥智和前台聯立委許忠信參選後，民調支持率始終只有個位數，對黃偉哲威脅不大。許忠信有深綠獨派選民的死忠支持者，但太過小眾，無法拓展票源是他的劣勢。面對低迷的選情，蘇煥智祭出險招，猛攻昔日助理黃偉哲的大創案，雖然聚集了鎂光燈的焦點，卻輕忽泛綠支持者很難接受槍口對內之人，此招猶如金庸筆下的奇特武功「七傷拳」，「傷敵七分，自損三分」，坐收漁翁之利者，反而是高思博，許忠信和蘇煥智的得票最後敬陪末座。
若比較2010年台南縣市合併後第1屆市長選舉，民進黨的賴清德以60.4%得票率，大勝國民黨對手郭添財21萬票。2014年，賴清德連競選總部都沒設，就以六都第1名的72.9%得票率，拿下71萬餘票，票數遠遠超越國民黨候選人黃秀霜44萬餘票。不過，若拿賴清德與黃偉哲來做比較並不公平，畢竟賴清德當年是藍綠一對一對決，黃偉哲面臨的是一對多局面，加上大環境不利民進黨，黃偉哲得票數低於賴清德，本是預料之中。
而這樣的結果，已然打破的「民進黨在台南提名一顆西瓜也會上」的局面，未來的大環境，對中央和台南擁有執政權的民進黨依然不利，各界也會拿著放大鏡盯著黃偉哲，未來如何穩住台南的執政優勢，避免藍綠真的翻轉，就要看黃偉哲如何施展建設魄力和改革決心。
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