今週刊今日舉辦「換位思考－假如我是總統」，邀請全台灣共38所高中、200多位學生一起思考，假如自己身為總統要如何執政，總統蔡英文也應邀出席，並與學生暢談執政經驗。主辦單位於開場時，抽出五間學校的學生代表上台發表自己的想法，其中松山高中一名男同學針對婚姻平權法案提出質疑，詢問蔡英文為何法案推動效率較低。
「期待彩虹劃過臺灣天空的那一刻」，松山高中同學特別針對婚姻平權發表想法，5月24日大法官釋憲在即，松山高中同學表示，假如自己是總統，待釋憲案出來後，應該立即著手修法，身為總統應該拿出「一例一休」與「年金改革」的魄力，堅守選前的諾言，捍衛所信仰的人權價值，不應該因為有爭議，有正反雙方的對立就退縮。
其他四位學生也分別提出教育方面的問題，提及品格教育的重要性；教育與職場的接軌問題，希望能建立一套與職場接軌的教育制度；還有經濟與未來產業發展的問題，認為應留下更多人才在台灣，以及認為需要積極參與國際事務，增加國際能見度。
蔡英文最後針對教育與經濟做出總回應，細說目前的教育方針以及經濟政策，但並沒有回應婚姻平權的議題。「過去一年，大家如果有關心時事的話，大概覺得街頭滿熱鬧的，真的很抱歉。」蔡英文對此表示，目前民進黨正在進行的是台灣社會的重大改革，她認為許多是歷史累積出來的問題，若不針對這些長久以來沒辦法解決的問題做出改革，那麼影響到的將會是下一個世代。
蔡英文解釋，在社會溝通的過程中，一定會有一些衝突發生，因此需要一次又一次的說服社會大眾，再一次又一次的社會動員之下，這個社會反而會越來越支持這些改革政策。整體來說，過去一年投入在整個社會的討論、對話、互相說服上，都是展現出民主社會是如何集結意志去面對重大改革。最後蔡英文說「改革如果成功，就是台灣民主的成功！」
