高齡98歲的前總統李登輝今年2月因喝牛奶嗆到，送往台北榮民總醫院治療至今，於今（30日）晚7時24分辭世。回顧台灣民主歷程，不得不談就是2000年總統選舉、台灣首次出現政黨輪替，使得執政超過半世紀的國民黨交出政權，讓台灣民主內涵得以深化，而在這當中，李登輝所扮演的角色不容忽略。
李登輝是第一位成長於台灣的國家元首，也是首位全國公民直選產生的總統，以及首位卸任時完成和平政黨輪替的總統，是落實台灣民主改革的重要領袖，因而被《時代》雜誌稱為「民主先生」。1988年1月13日，時任國民黨主席、中華民國總統蔣經國逝世，李登輝以副總統身份繼任總統，接續擔任台灣7、8、9屆總統，在第9屆時完成首次總統直選，實現國家民主化。
面對的兩岸複雜關係，李登輝於1999年「拋出特殊的國與國關係」，在接受外媒《德國之聲》專訪時提及，「中華民國從1912年建立以來，一直都是主權獨立的國家，又在1991年的修憲後，兩岸關係定位在特殊的國與國關係，所以並沒有再宣布台灣獨立的必要」的言論，在國際中重新拋出兩岸政治定位，而民進黨當年所發表的台灣前途決議文也是以承認中華民國的兩國論為基調，作為日後執政的基礎。
2000總統選舉，李登輝宣布不競選連任後，執政逾半世紀的中國國民黨，正面臨挑戰，共五組人馬角逐正副總統位置，包含：民進黨陳水扁、國民黨連戰、脫國民黨參選的原任台灣省省長宋楚瑜、前民進黨主席許信良、作家李敖。受到宋楚瑜瓜分票源，國民黨因而失利，陳水扁成功當選台灣第10任總統，引發大批國民黨支持者不滿、抗議，李登輝隨後辭去黨主席，以示負責，卸任後的他逐漸離開國民黨權力核心，隔年因替台灣團結聯盟站台，被國民黨開除黨籍。
在這場選舉中，「棄連保扁」聲音四起，還有一種說法是李登輝為了抗衡國民黨舊勢力，援引民進黨本土勢力、暗中幫助陳水扁，不過，陳水扁在自己所出的書籍中駁斥傳言，稱連戰是李登輝刻意培養的接班人，支持與他合作多年的連戰，根本是天經地義，怎麼可能反過來支持一個長期堅決對抗國民黨的阿扁呢？強調「李前總統從未在選舉的過程中支持阿扁，這是沒有任何爭議和懷疑的，媒體和李前總統的反對者卻不斷污蔑他。我選上了總統，使他蒙受了『不白之冤』，雖然他自己並未辯解和澄清，我卻覺得實在對他太不公平。」陳水扁以前述這番話替李登輝澄清。
事實上，在國家民主化過程中，會經歷許多流血革命、內戰才得以實現，台灣首次和平政權移交卻未見血，算是罕見，為了能和平移交政權，李登輝也做了努力，除了在2000年投票結束後，隨即指示時任參謀總長湯曜明宣示國軍效忠下任總統，事後，也與時任總統陳水扁見面、交接，讓政權和平交接，身體力行實踐出「在任內和平轉移政權」的理想。
